Frančiškani so v Novo mesto prispeli v 15. stoletju. Leta 1472 so si ob cerkvi sv. Lenarta zgradili samostan na zemlji, ki so jo kupili z darovi vdove Elizabete Snopčan. Cerkev so nadomestili z novo, posvečeno leta 1478 ali 1487.
Samostan je bil delno požgan v požaru leta 1664, nato pa je v stoletjih doživel različne prenove in dozidave, vključno s konviktom, ki so ga pozidali leta 1696. Samostanska knjižnica, ustanovljena konec 15. stoletja, je najstarejša knjižnica v Novem mestu in hrani tudi inkunabule.
Frančiškani so od leta 1746 do 1870 vodili gimnazijo, ki je pustila pomemben pečat v mestu. Tradicijo te šole neprekinjeno nadaljuje današnja novomeška gimnazija.